Альдегиды в парфюмерии

Интересные факты

Разобрав, из чего состоят духи, парфюмерная и туалетная вода, предлагаем немного отвлечься. Ниже вашему вниманию представлена подборка необычных и увлекательных историй, о которых вы могли не знать.

• Современная парфюмерия насчитывает свыше шести тысяч наименований ингредиентов. Что примечательно, получить их порой бывает чрезвычайно непросто. Так, например, для извлечения одного килограмма розового масла надо собрать несколько тонн свежих лепестков.
• Наиболее популярным компонентом считаются альдегиды. Их реальный запах напоминает прогорклый жир, который сам по себе ужасен. Однако в сочетании с другими душистыми веществами он формирует изумительное звучание. Классический пример – Chanel №5.
• Выход легендарного аромата «Patou Joy» в 1930 году был омрачен весьма неприятным событием – крахом нью-йоркской биржи, с которого и началась великая депрессия. Именно это сделало его последним напоминанием о былой роскоши, призванным утешить и успокоить людей. Для создания ольфакторной пирамиды было использовано свыше 28 килограммов болгарских роз, более 10 тысяч жасминовых лепестков.
• Животные ингредиенты необходимы для завершения общей композиции, а также для предотвращения выветривания. Среди наиболее используемых – амбра и мускус. Они имеют довольно резкий и неприятный запах, единственное преимущество которого заключается в стойкости. Данные вещества-закрепители не только экзотичны, но и дороги, а потому используются исключительно в селективной и нишевой парфюмерии.
• Состав классического парфюма может насчитывать свыше 300 видов сырья. Стоимость конкретной композиции, как правило, определяется именно их количеством – чем больше, тем дороже.
• Казалось бы, какое еще, если не ментоловое, звучание может давать перечная мята? Однако при раскрытии ольфакторной пирамиды этот ингредиент (как и кориандр) приобретает узнаваемый ландышевый запах. Подобная история и с геранью – она пахнет розами.
• Сохранить аромат помогают специальные фиксаторы. Наиболее часто их роль отводится кедровому маслу, дубовому мху или гвоздике. Самым дорогостоящим и при этом эффективным фиксирующим веществом была признана сперма канадских бобров.
• В древности душистым и ароматным веткам омелы придавался некий мистический и колдовской характер. Считалось, что они могут отпугивать злых духов, устранять болезни и многое другое. Сегодня же в колдовскую силу растения мало кто верит, но она по-прежнему активно используется в производстве благоухающих эликсиров.
• Некоторые цветы не имеют никакого аромата, но это совсем не значит, что они не применяются в парфюмерии. Так, например, белая акация, не обладающая собственным запахом, легко заменяет апельсиновые лепестки, помогает извлекать миндальные и ландышевые акценты.
• В селективных ароматах нередко используется аккорд свежескошенного сена. Что примечательно, обеспечивает его единственная травинка – душица. В народе ее знают как колосок.
• Одним из самых дорогих ингредиентов-цветов считается ирис. Так, цена за килограмм может превышать отметку в 40 тысяч евро.
• В давние времена можжевельник брали для окуривания домов и пристроек. Считалось, что это помогает защититься от ударов молний. Сегодня же растение является основным парфюмерным компонентом.
• Самое чистое и, как следствие, дорогое розовое масло – то, что произведено в Болгарии. Цены на него легко могут превышать отметки в 5 тысяч долларов за порцию. Для приготовления используются только свежие и молодые лепестки, собранные в предрассветные часы. Почему выбирается именно это время суток? Считается, что с первыми солнечными лучами сырье утрачивает свои благоухающие свойства.

Подводя итоги всему вышесказанному, можем заключить, что знание состава парфюмированной (парфюмерной) воды поможет вам грамотнее подобрать аромат, не допустить обидной ошибки. Легко ориентируясь в составляющих и компонентах, вы найдете то, что будет соответствовать всем заявленным критериям. А купить понравившийся запах можно в магазине Aromacode, наши менеджеры посоветуют духи, подходящие именно вам.

Парфюм с ароматами с удового дерева – ТОП 7 лучших

А теперь кратко пройдемся по самым известным и популярным представителям парфюмерии, которые уже успели внести агаровую смолу в свой набор лучших ингредиентов.

Oud Ispahan, Dior

Вы можете себе представить очень томную и мощную розу из Дамаска и еще более подавляющую основу из тягучего уда? А Диор смог. И в его детище настолько сильно звучат именно вязкие мотивы из восточных стран, что в жаркую пору могут и немного задушить. Поэтому рекомендуется для прохлады в межсезонье.

Oud Wood, TF

Как уже отмечалось, агаровое дерево в принципе содержит собственную горчинку и остроту, которую, правда, не каждый может уловить. А вот здесь точно сумеют все, ведь перца в парфюме огромное количество. Если честно, лучшие удовые ароматы часто бывают бескомпромиссные. И это именно такой вариант. Мощно, ярко, горько. Либо пан, либо пропал.

Oud Immortel, Byredo

А вот это именно тот свежий и нетипичный и несколько авантюрный вариант. Травянистые оттенки, немного резкого цитруса, чуть-чуть фруктовой свежести. Оригинально и очень подвижно, активно, легко. Что в принципе странно отражается на фоне такой базы.

Red Aoud, Montale

Пряный, навязчивый, очень долго звучащий, с бесконечным шлейфом. По сути, описание подходит для большей части продукции от этого бренда. Все знают, насколько эликсиры от производителя бывают долгоиграющими. Но вот удовые ароматы Монталь – это квинтэссенция глубокого и томного вкуса, от которого сложно абстрагироваться. Он не выделяет человека, но задает ему новый имидж.

Oud, MFK

Мы не раз подчеркивали, что не каждый сможет справиться с мелодиями на базе агаровой смолы. Она тяжелая, пахнет сексом, давит и не дает разобрать что-то иное на фоне. Но в данном случае, производитель просто создал нечто великолепное. Взяв все лучшее от уда, полученное погрузили в сладкий перец. Дышать становится иной раз и правда тяжело. Но спутать такой запах с чем-то другим практически невозможно. Он уникален.

Amber Aoud, RD

Чистейший унисекс, который мощно атакует мхом, березовой корой, утренней росой и свежей травой. А на базе из сандала, так точно раскрывается мускус, что даже знатоки не смогут определить, наличие уда. Но он есть и вплетается в эту какофонию в самом низу, задавая тон всему движению. Природное и свежее решение от парфюмера.

Rose Oud, Kilian

И напоследок очень интересный подход. Тут можно найти и розовую настойку, и розовую воду. И такая вот неприкрытая линия цветов без всяких переходов кладется прямо на древесную базу. Получается очень скромно, ограниченно. Но при этом оба вкуса не оттеняются, они играют ярко, громко и что интересно, долго.

Чем пахнет

Стоит отметить, что альдегиды это не искусственно созданное вещество, во многих натуральных маслах присутствует их значительное количество. В апельсиновом, например, 4%. В природе часто можно встретить ненасыщенные вещества, обладающие более насыщенным запахом. (E)-2-деценаль – запах кинзы, в природе встречается в выделяемом клопами оборонительном секрете. Транс-4,5-эпокси-(Е)-2-деценаль – запах крови с сильным оттенком железа, по этому запаху животные выслеживают добычу.

Запах альдегида в натуральном виде сложно назвать привлекательным. Однако, в сочетании с другими компонентами приобретает нежный, утонченный цветочный аромат. Придает парфюмерии стойкость, насыщенность, обладает свойством усиливать другие ноты в композиции. Духи, в которых используется вещество сложно разобрать на составляющие, следовательно, в результате получается объемный, густой аромат.

Структура и склеивание

Альдегиды оснащены зр 2 — гибридизовали , планарный центр углерода , который связан двойной связью с кислородом и одной связью с водородом. Связь C – H обычно не является кислой. Из-за резонансной стабилизации сопряженного основания α-водород в альдегиде (не показан на рисунке выше) намного более кислый , с p K _a около 17, по сравнению с кислотностью типичного алкана (p K _a около 50). Это подкисление объясняется (i) электроноакцепторным свойством формильного центра и (ii) тем фактом, что сопряженное основание, енолят- анион, делокализует свой отрицательный заряд. Относительно (i) альдегидная группа в некоторой степени полярна . Сам формильный протон нелегко подвергается депротонированию. Анионные частицы, формально полученные в результате депротонирования протона альдегида, известные как ацильный анион, очень нестабильны и должны храниться при низких температурах. Фактически, за исключением некоторых затрудненных диалкилформамидов, синтез ацильных анионов прямым депротонированием не является возможным путем, поскольку депротонированные частицы почти сразу же добавляются к высокореакционноспособному карбонилу исходного материала с образованием ацилоинового соединения. По этой причине кислотность формильного протона трудно измерить. В случае HCON i Pr ₂ кислотность формильной группы оказалась очень близкой к кислотности диизопропиламина (p K _a ~ 36). Было установлено, что кислотность альдегида в газовой фазе составляет 1640 кДж / моль (393 ккал / моль), что делает его более кислым, чем водород (1700 кДж / моль, 400 ккал / моль) и аммиак (1680 кДж / моль, 402 ккал / моль). моль), но менее кислый, чем вода (1600 кДж / моль, 390 ккал / моль) в газовой фазе.

Альдегиды (кроме тех, которые не содержат альфа-углерода или протонов на альфа-углероде, таких как формальдегид и бензальдегид) могут существовать либо в кето, либо в еноловом таутомере . Кето-енольная таутомерия катализируется кислотой или основанием. Обычно енол является таутомером меньшинства, но он более реакционноспособен.

При уровне около 360 кДж / моль (85 ккал / моль) формильная связь C – H слабее, чем типичная связь между водородом и sp 2 -гибридизированным углеродом. Таким образом, альдегиды склонны к отщеплению атомов водорода в присутствии свободных радикалов , что объясняет легкость, с которой альдегиды подвергаются автоокислению .

Альдегидные ароматы – что это?

Альдегиды (в переводе с латинского «спирт, лишенный водорода») – это класс органических веществ, в составе которых присутствует альдегидная группа (-СНО).

Получают альдегиды чаще всего путем окисления первичных спиртов специальными реагентами.Однако нередко они встречаются и в природе.

Например, ванилин по своему химическому составу самый что ни на есть природный альдегид.

Как вы уже догадались, у каждого альдегида есть свой характерный запах. Многие из них имитируют ароматы природных эфиров. Но, в отличие от натуральных эссенций, производство альдегидов не требует стольких временных и денежных затрат, поэтому обходится значительно дешевле.

Таким образом, альдегидные ароматы – это духи, в которых часть натуральных компонентов заменены на альдегиды.

Какие альдегиды используют в парфюмерии

В парфюмерии применяют только альдегиды с высокой валентностью (от 7 и выше), поскольку запах низковалентных альдегидов не самый приятный. Но и высоковалентные соединения для получения приятного аромата необходимо очень сильно разбавлять (до концентрации меньше 1%).

В неразбавленном же виде альдегиды имеют выраженный восковый запах.

Как пахнут наиболее распространенные альдегиды:

C-7 – «зеленый», травянистый ароматC-8 – апельсиновый запахC-9 – аромат розыC-10 – напоминает по запаху цедру апельсинаC-11 – «природный» альдегид, добываемый из масла листьев кориандраC-12 – аромат лаванды или фиалкиC-13 – восковой запах с нотками грейпфрутаC-14 – вещество с характерным ароматом персика

Кроме приятного аромата альдегиды придают парфюмерии большую стойкость, насыщенность, усиливают звучание других нот и собирают их в единую неделимую композицию.

Примеры популярных альдегидных духов

Chanel №5 – пожалуй, наиболее известный альдегидный парфюм. Чарующий цветочный аромат, который уже почти 100 лет кружит головы женщинам всего мира. В его составе присутствуют альдегиды С10, С11 и С12.

Allure Homme Sport – еще один пример альдегидного аромата от Chanel, на этот раз мужской. Пахнет морем и свежестью.

Climat Lancome – аромат этих духов настолько цельный и плотный, что разобрать его на составляющее практически невозможно. Немалая заслуга в этом, конечно же, альдегидов.

Откровенно говоря, мало какой парфюм серийного производства сейчас обходится без альдегидов в своем составе.

И дело тут не только и не столько в удешевлении продукции, сколько в невозможности произвести достаточное количество натуральных компонентов.

Особенно когда речь идет об эссенциях редких цветов или о природных ароматических веществах, запрещенных к использованию. Альдегиды в этом смысле фактически спасают парфюмерную промышленность.

Если же вы желаете приобрести исключительно натуральный парфюм, без синтетических добавок, и при этом идеально подходящий под ваш образ, тогда вам сюда.

Популярные статьи

Альдегидная парфюмерия: мифы и реальность

Сразу окунемся в предлагаемые различными источниками описания. Чисто химическую сторону мы уже вкратце задели, более к ней возвращаться не будем. Разговор пойдет исключительно в парфюмерном контексте.

Случай 1. Альдегиды могут быть натуральными

Конечно могут, кто же спорит. Яркий пример – ванилин, он же ванилаль, и этот «-аль» прямо указывает на принадлежность к альдегидам (принято у химиков, так или иначе использовать «аль» в названии альдегидов). Содержится в стручках ванили, т.е. имеет вполне себе природное происхождение.

Но теперь давайте представим себе маркетолога, которому необходимо продать духи, содержащие ванилин. Каков шанс, что он предложит включить в состав «альдегид ванилаль», мало кому известный? На мой взгляд, в 99,9% случаев в пирамидке не будет ни слова про альдегиды, укажут просто – ваниль. И будут правы, ведь именно так мы с вами быстрее поймем, о чем идет речь, и купим аромат.

Соответственно, натуральные вещества скорее всего не будут указаны в пирамидке как альдегиды. Для этого будет применено более расхожее и узнаваемое название.

Случай 2. Альдегиды напоминают запахи других веществ

Вполне себе могут напоминать. И это правда. Но ситуация здесь плотно связана с предыдущим случаем. Например, есть такая штука, как (E)-2-деценаль (это я еще покороче название выбрал). Мало того, что может синтезироваться искусственно, так и в натуральном виде встречается – в запахе испуганных клопов. И не надо тут говорить: «Фу!», это далеко не самый противный компонент, используемый в парфюмерии. Главное другое. Непосредственно сам альдегид (E)-2-деценаль имеет насыщенный запах кинзы.

Клоп, в выделяемом секрете которого содержится (E)-2-деценаль

В чем проблема? Да в том, что, как и в предыдущем случае, никто не будет указывать в пирамидке ни альдегиды вообще, ни (E)-2-деценаль в частности. Напишут «кинза». Значит, надпись «альдегиды» в композиции вряд ли обозначает те вещества, которые имеют сходные с другими запахи. Вычеркиваем.

Случай 3. Шанель № 5 – первый в мире альдегидный аромат

Chanel №5 – это шедевр. Уже тем, сколько лет он производится (с 1921 года), оставаясь на пике популярности, он заслужил памятник. И, разумеется, Шанель №5 – альдегидные духи, вероятно, самые известные альдегидные духи. Но этот парфюм, созданный коренным москвичом Эрнестом Бо, не является первым из альдегидных.

Перу того же Бо принадлежит, например, «Bouquet de Napoleon» 1912 года или «Bouquet de Catherine» 1913-го (оба выпущены в Москве), в которых уже использовались альдегиды. Но и они не пионеры. Есть и более ранние представители семейства. Кто был родоначальником установить невозможно.

«Букет Наполеона», 1912 год

Однако «Пятерка» очень показательна. На ее примере мы еще кое-что рассмотрим. Одним из альдегидов, входящих в этот аромат (берем один из многих, просто для примера) является некий додекональ. У этого вещества имеется сильный цветочно-травянистый запах

Обратите внимание, не запах «осота и розы» или «ревеня и фиалки», а абстрактных цветов и травы. Вполне вероятно, что несуществующих в природе цветов и травы

Это важно

Попутный случай. Неальдегидные альдегиды

Есть в парфюмерии компоненты, имеющие очень говорящие названия. Например, «Альдегид С-14», «Альдегид С-16» или «Альдегид С-18». Есть и другие. Все они искусственно синтезированы, все имеют свои запахи. Тот же С-14 пахнет нагретым на солнце спелым персиком, 16-ый – клубникой, а 18-ый кокосом. Но есть у них и кое-что общее – все они не являются альдегидами, несмотря на название. «Что еще за ерунда?», — может воскликнуть читатель. А я объясню 🙂 Вернее, расскажу одну историю.

Дело было в начале ХХ века. Во всем мире парфюмеры судорожно занимались синтезированием различных веществ. В первую очередь альдегидов, по причинам нахождения их в тренде. Где исследования и эксперименты пересекаются с коммерцией, там и шпионаж, кража идей и прочие ерундовины.

В 1908 году двое наших соотечественников – химики П.И. Шестаков и А.А. Жуков – получают интересное вещество. Это был сложный эфир (лактон) с тем самым чудесным запахом нагретого персика. Чтобы идею не украли раньше времени, лактон обозвали «альдегидом», а входящие в молекулу 11 атомов, замаскировали под 14. В итого, получился «Альдегид C-14», который и не альдегид, и не 14…

Нужны ли были такие сложности? По всей видимости, да. По крайней мере изобретение Жукова и Шесткова уже в 1919 году был использован не абы где, а в культовом Guerlain Mitsouko. Кстати, если посмотрите на его пирамидку, то никаких альдегидов не увидите – в составе указан персик. Это возвращает нас к двум первым случаям.

Примечания

1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М
   .: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

2. March, J. «Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures» J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8 .

3. Sowin, T. J.; Melcher, L. M. «Acetaldehyde» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI :10.1002/047084289

4. en:Strecker amino acid synthesis

5. Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941), «dl-Alanine», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21

6. Wittig, G.; Hesse, A. (1988), «Directed Aldol Condensations: β-Phenylcinnamaldehyde», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 901

7. Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963), «5-Ethyl-2-Methylpyridine», Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451

8. Adkins, H. ; Nissen, B. H. (1941), «Acetal», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1

9. en:Monsanto process

10. en:Cativa process

11. NAD+ to NADH Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L. Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 716-727

12. «Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress». Annals of the New York Academy of Sciences 1011: 36-44. April 2004. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281 . Retrieved 2009-08-13.

13. Nakamura, K.; Iwahashi, K.; Furukawa, A.; Ameno, K.; Kinoshita, H.; Ijiri, I.; Sekine, Y.; Suzuki, K.; Iwata, Y.; Minabe, Y.; Mori, N. Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics. Arch. Toxicol. 2003, 77, 591.

14. (Press release). International Agency for Research on Cancer (IARC). — «November 2, 2009 ‐‐ IARC has updated the cancer assessments of several personal habits and household exposures that cause cancer, including tobacco, areca nut, alcohol, and household coal smoke. The update was conducted with the advice of 30 scientists from 10 countries who met at IARC in October 2009. The Working Group concluded that acetaldehyde associated with alcohol consumption is carcinogenic to humans (Group 1) and confirmed the classification in Group 1 of alcohol consumption and of ethanol in alcoholic beverages.» Проверено 1 августа 2014.

15. Chemical Summary For Acetaldehyde, US Environmental Protection Agency

16. ^ Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren (2004). «Acetaldehyde-induced cardiac contractile dysfunction may be alleviated by vitamin В1 but not by vitamins B6 or B12». Alcohol & Alcoholism 39 (5): 450-454. doi:10.1093/alcalc/agh085.

17. Nils Homann, Felix Stickel, Inke R. König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K. Seitz Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers International Journal of Cancer Volume 118, Issue 8, Pages 1998-2002

18. Smoking. (2006). Encyclopædia Britannica. Accessed 27 Oct 2006.

19. / Michael E. Barsan (technical Editor). — NIOSH. — Cincinnati, Ohio, 2007. — С. 2. — 454 с. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).

Классификация альдегидов

Простейшим альдегидом является формальдегид. Вещество обладает молекулой, которая связана с двумя атомами водорода. Все другие примеры альдегидов отличаются тем, что их молекулы обладают связью только с одним атомом водорода. Углерод, который связан с карбонильной группой, может являться частью алкильных или неалькильных групп. Данные группы, в свою очередь, могут относиться к ациклическим, ароматическим или гетероциклическим кольцам.

Соединения органического состава с двумя альдегидными группами носят название диальдегидов.

По строению углеводородного радикала

Исходя из данного критерия, выделяют следующие виды веществ:

1 предельные:

2 непредельные, например, пропеналь (акролеин):

3 ароматические, как бензальдегид или бензойный альдегид:

4 алициклические, к примеру, циклогек санкарбальдегид:

Алдегиды от воскового до огуречного запаха

Алдегиды обладают еще одной особенностью, позволяющей им усилить очарование парфюма: те, у которых нечетное число атомов углерода, пахнут восковым запахом с цитрусовым фоном, те же, у которых четное число атомов – пахнут выраженным цитрусовым ароматом на восковой подложке. Восковым – означает подобно запаху, который вы чувствуете, когда задуваете свечу, а под цитрусовым понимается аромат кожуры апельсина. И это по-настоящему странно! Представьте себе, как рецепторы в носу измеряют длину углеродной цепочки, и при этом еще и считают, четное или нечетное в ней количество атомов! Если несколько изменить структуру альдегидов, создав в ней двойные связи типа –CH=CH-, мы получим очень странный эффект: при добавлении двух двойных связей к мыльному, восковому ноналю мы получим трансцис-2,6-нонадиеналь. Нонадиеналь обладает невероятно мощным узнаваемым запахом огурца! Добавление атомов углерода (CH3) на конце цепи делает запах менее воскоподобным и более схожим с ароматом благовоний.

Цитраль — лимонная свежесть

Добавлением двойных связей и атомов углерода можно получить кучу разных веществ, одно из которых –цитраль, характерная для лимона молекула, в основе которой лежит октаналь. Цитраль обладает удивительным «лимонным» ароматом, сочетая безупречный баланс сладости, вязкости и некоторой мыльности, все вместе дает такой безупречный лимон, свежий, чистый и кислый, что начинает выступать слюна!

Ассоциация аромата лимона с чистотой могла бы сыграть с цитралем дурную шутку, сделав его отдушкой для средств чистки туалета и отбеливателей, но, к счастью, алдегидная группа нестабильна в щелочной среде, а вся молекула быстро распадается в кислотах. Наше навязчивое желание ароматизировать эти неприятные штуки лимоном создает настоящую головную боль для химика, работающего с ароматами. Тот, кто изобрел бы устойчивый к среде отбеливателя альдегид с лимонным ароматом, стал бы богатым человеком, хотя и не обязательно известным. Но устойчивый к щелочи альдегид– это такой же оксюморон как «негорючие фиалки», поэтому химики изобрели план В, использовав для этой цели нитрилы, которые загадочным образом пахнут сходным с альдегидами образом и не распадаются под воздействием щелочей и кислот. По отзывам тех, кто их нюхал, нитрилы либо сходны с альдегидами один в один, либо отличаются неприятным, металлическим нюансом, чем-то, похожим на запах мокрой собачьей шерсти, и являются не лучшей заменой альдегидам, чем собака Баскервилей – заменой вашему любимому мопсу.

Эта замена альдегидов нитрилами иллюстрирует тот факт, что «играя» с атомами углерода мы словно идем по парфюмерному ландшафту шагами, в то время как меняя функциональные группы молекул, мы будто бы одеваем семимильные ботинки. Функциональные группы – это группы атомов, доминирующие в химическом составе определенных молекул, в наших целях они означают альдегиды, спирты, тиолы, нитрилы, оксимы (слева направо нарисунке). 

Мы попадем в соседнюю от цитраля страну, просто заменив его альдегидную группу на спиртовую (-ОН), в результате чего получим гераниол. Удивительно, но лимон исчез, и мы находимся в царстве роз, а точнее – на розово-гераниевой территории. Убрав двойную связь у гераниола, мы получим цитронеллол,  все еще лимонно-розовый, но меньше похожий на герань, более свежее-мыльный. Если вы понюхаете букет из нескольких различных сортов распустившихся роз, вы ощутите эту лимонность, хотя она получается не за счет смешения цитраля и гераниола.

Если учесть, что цена розового масла колеблется от 2 000 до 20 000 Евро за кг, в зависимости от качества, то аромат розы будет ожидаемо популярным направлением работы арома-химиков. Запахи розы варьируются от сладких (фенилэтиловый спирт) до металлических («окисленная» роза) и гераниевых роз, или непосредственно гераниола. Чтобы получить приличный аромат розы, необходимо добавить эвгенола (аромат гвоздики), цитраля, и много чего еще.

Альдегиды

Это органические соединения, имеющие в составе углерод и водород и обладающие достаточно интенсивным запахом. В природе альдегиды найти легко — достаточно разломить корку грейпфрута, разгрызть орех миндаля или растереть пальцами розовые лепестки. Все эти, такие разные ароматы, по химическому составу являются альдегидами

И что важно для парфюмерии — их можно синтезировать искусственно.
Возможность синтетических альдегидов имитировать натуральные запахи сильно упростило и удешевило процесс создания парфюмерной формулы. Сегодня огромное количество видов альдегидов применяют в парфюмерии

Например, фенилацетальдегид обладает нежным цветочным запахом, октаналь незаменим для создания цитрусовых нот в парфюме, а додеканаль, который в природе содержится в сосновых иголках, успешно синтезируют для имитации аромата хвои.
Немаловажно и то, что благодаря альдегидам возможно получить сложную парфюмерную композицию из двадцати и более различных нот, которые раскрывались на коже одна за другой на протяжении всего дня. Используя только лишь натуральные эссенции создать такой аромат невозможно: при слишком большом количестве разных эфирных масел в одной композиции их ароматы смешиваются. Первым парфюмом на 100% состоящим из синтетических альдегидов стал Chanel № 5.

Уксусный альдегид как профессиональная вредность

При хрон. воздействии на человека невысоких концентраций паров У. а. отмечают преходящее раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей и конъюнктивы. Пары У. а. во вдыхаемом воздухе в высоких концентрациях вызывают учащение пульса, повышенную потливость; признаки резкого раздражающего действия паров У. а. в этих случаях усиливаются (особенно ночью) и могут сочетаться с удушьем, сухим болезненным кашлем, головной болью. Последствием такого отравления бывают бронхит и пневмония.

Попадание на кожу жидкого У. а. может вызывать ее гиперемию и появление инфильтратов.

номенклатура

В соответствии с IUPAC номенклатуры, альдегиды дают название алкана с тем же числом атомов углерода , с суффиксом -Al или -carbaldehyde. Соответственно, альдегид , полученный из метана , называется метаналью , то этаналь , полученный из этана . Если другая функциональная группа имеет более высокий приоритет, используется префикс «Формил-». Если, с другой стороны, соединение представляет собой природное вещество или карбоновую кислоту, выбирается префикс «Оксо-».

Общее название происходит от латинского названия карбоновой кислоты, которая образуется при добавлении атома кислорода . Для метанали (H — CHO) это метановые кислоты (латы Кислоты формы icum, Н — СООН), следовательно , образует альдегид, для этаналь это этановая кислота (латы Кислоты ACET icum, СНЫ ₃ СООН), следовательно , ацетальдегид . Соответственно получены и другие тривиальные имена. Дикарбоновые кислоты, в которых группа карбоновой кислоты восстановлена ​​до альдегидной группы, иногда называют полуальдегидами .

Гомологический ряд алканалов

Число (атомы углерода)	Название ИЮПАК	Общие имена	Молекулярная формула	Структурная формула	Температура кипения в ° C
1	Метанал	формальдегид	CH 2 O		−19,1
2	Ethanal	ацетальдегид	С 2 Н 4 О		−020,1
3	Пропанал	пропионовый альдегид пропилальдегид	С 3 Н 6 О		−048
4-й	Бутанал	н -бутиральдегид	С 4 Н 8 О		−074,8
5	Пентанал	Валеральдегид амилальдегид н- пентальдегид	С 5 Н 10 О		-103
Шестой	Гексанал	Капрональдегид н- гексальдегид	С 6 Н 12 О		-131
7-е	Гептанал	Энантальдегид гептил н- гептальдегид	С 7 Н 14 О		-152,8
8-е	Октаналь	Caprylaldehyde n- октилальдегид	С 8 Н 16 О		-171
9	Нонанал	Pelargonaldehyde n -Nonylaldehyde	С 9 Н 18 О		-191
10	Decanal	Каприновый альдегид n -децилальдегид	С 10 Н 20 О		-208,5
12-е	Додеканал	лауринальдегид додецил	С 12 Н 24 О		-238
14-е	Тетрадеканал	Миристилальдегид тетрадецилальдегид	С 14 Н 28 О		-260

Общая формула в алканалей представляет собой С _п Н _{2 п} О ( п = 0, 1, 2, 3, 4, …).

Есть также много других групп альдегидов, для которых в основном используются исторические названия:

• Акролеин получают из пропена — алкена  .
• Бензальдегид получают из бензола , поэтому он является арилальдегидом.
• Фурфурол (фурфурол, фуран-2-карбальдегид) является производным фурана и, следовательно, является гетероарилальдегидом.

Добыча масла

Именно сложностью производства и обуславливается цена на сырье. Оно дорогое из-за процедуры, которая включает в себя несколько сложных этапов:

• Выращивание. И стоит сказать, это ключевой фактор. Ведь для нормального продукта нужно очень старое древо. Его возраст должен быть не менее ста лет. То есть, посаженные сейчас, смогут быть использованы лишь следующими поколениями. Более того, учитывая, что спрос на продукцию появился недавно, новые просто не успели достигнуть возрастного порога. В результате какой бы актуальностью ни пользовалось сырье, его неоткуда взять. Сколько 100 лет назад было саженцев, столько сейчас и осталось деревьев.

• Заражение. Да-да, лучшие удовые ароматы для женщин производятся на основе заражения специальным грибком. Это делается намеренно. Дело в том, что свой сок дерево выделяет только в качестве борьбы с инородной инфекцией. После него должно пройти несколько лет, чтобы растительный организм начал активную борьбу. В результате тягучий и пахучий защитный механизм покрывает кору, пропитывает ствол, проникает в сердцевину. И именно последний элемент и используется, ведь там наблюдается самая высокая концентрация.

• Добыча. И, наконец, заключительный этап. Теперь посредством дистилляции с помощью воды или пара из сердцевины добывается буквально несколько капель того самого заветного продукта. И это не метафора, для получения одного условного флакона в 12 миллилитров нужно переработать более 20 килограмм сырья. Расход просто колоссальный.

Альдегиды: от мыла до Chanel

Альдегиды – молекулы с прямой молекулярной цепью. Единственной молекулой, пахнущей здесь миндалем, является транс-2- гексаналь. Другие же могут быть организованы в последовательность, в зависимости от числа атомов углерода, запах которой движется в направлении от морга до будуара:

Первым веществом, не содержащим углерода вовсе, является формальдегид, используемый для консервации мертвых тканей, обладающий приятным, но несколько агрессивным яблочным запахом.

Ацетальдегид применяют для производства уксусной кислоты 

Следующий член семейства – ацетальдегид, также относится к фруктовым, и определяет разницу между свежим и затхлым апельсиновым соком: он не стабилен и присутствует только в свежем сырье. Следующие шесть молекул – это резко пахнущие соединения, в разной степени напоминающие запах бассейнов, с «жирными» нюансами, все – обладающие определенным «химическим» характером, т.е., что-то, что предостерегает нас, заставляя находиться на расстоянии.

Октаналь – подобный апельсину

Октаналь– первый член-представитель этой семьи, в разбавленном состоянии он пахнет подобно апельсину, но все еще с некоторой жирной нотой. От него мы плавно движемся вплоть до 12-углеродного додеканаля. Эти альдегиды присутствуют в цитрусовой кожуре, и были синтезированы еще в 1850-е годы.

Их час пришел, однако, когда Ernest Beaux (Эрнест Бо) поместил «секретную» смесь (в дни до изобретения хроматографии смеси еще могли быть секретными), состоящую из альдегидов числом от десяти до двенадцати в розово-жасминовый цветочный аромат, как пример парфюм Gabriel (Coco) Chanel. На эту тему существует множество историй, и каждый парфюмер, как кажется, имеет свою собственную версию. Факт заключается в том, что в беспрецедентной концентрации более 1% эти молекулы словно придают нереальное, мраморное, бело-голубое сияние тому, что в противном случае было бы богатыми, но привычными цветочными нотами.

White Linen  Estee Lauder

Для того, чтобы понять, что такое альдегиды для парфюмерии, представьте акварель, нарисованную на «Скочлите» (Scotchlite) –веществе, из которого изготавливают фликеры, ярко загорающиеся в свете автомобильных фар. Цветочные ноты становятся пронзительно прозрачными на этом странном фоне, одновременно матовом и сияющем. Самым лучшим примером, демонстрирующим это поведение альдегидов, является White Linen от Estee Lauder. И вы всегда, конечно, можете заказать это вещество у производителя.

Заключение

Надеюсь, что смог развеять туман над еще одним семейством парфюмерии. Альдегиды непросты, но альдегиды очень интересны. Простор для творчества огромный. Причем чисто альдегидные ароматы вряд ли можно встретить, они всегда формируют другие группы. Я бы даже сказал, что эти вещества – инструменты, с помощью которых можно создавать композиции.

В завершении хочу предложить вам видео про рассматриваемые вещества. Но не про парфюмерию, а именно про химию, и, заметьте, это ролик в рамках подготовки детей к ЕГЭ

Обратите внимание, что должны знать они, и чего достаточно для нас с вами. Посочувствуем или позавидуем

Осталось пожелать вам всего самого наилучшего. И, конечно же, приятного вам аромата!

Сергей Полье,

Специально для Ваш-Аромат.ру

В качестве иллюстрации использован коллаж из материалов, найденных в свободном доступе в сети Интернет.